La problématique de ce second épisode pourrait être les premiers pas dans l’ascension de la vie professionnelle. Une ascension plus ou moins compliquée selon les personnages.
Si Serena occupe une place au sein du comité de conservation de Central Park, place obtenue grâce aux relations de son petit ami avec qui elle a emménagé, Blair doit elle recevoir une journaliste venant faire la promo de sa première collection. Premier problème : la journaliste en question est une ancienne souffre-douleur de Blair bien décidé à prendre sa revanche. Second problème : sa collection est identique à celle d’une autre jeune créatrice qui doit partager la couverture avec elle. Au dernier moment, Blair se voit donc dans l’obligation de changer toute sa collection. Chuck cherche quant à lui à percer le mystère de la fausse mort de Bart pense-t-il en lien avec la création d’un complexe à Dubaï. Bart paye l’informatrice de Chuck pour la faire partir, arguant qu’elle a été son ancienne maîtresse et qu’il ne veut pas mettre en danger sa nouvelle idylle avec Lilly mais Chuck a l’intuition qu’autre chose se cache derrière tout ça. Dan cherche désespérément à faire publier son tome 2 sans succès, il finit par se tourner vers le Spectator de Nate, qui a lui besoin d’une histoire accrocheuse pour sauver son journal.
Serena qui défend l’idée d’avoir gagné en maturité croise son petit-ami avec la petite amie de Nate alors qu’elle est avec ce dernier. Si Nate décide de rompre immédiatement par téléphone imaginant qu’elle le trompe avec Steven, Serena décide d’agir en adulte et d’attendre la fin de sa grande soirée pour Central Park avant de réclamer des explications. Au final, nous apprenons que Sage (Sofia Black-D’Elia) est en fait la fille mineure de Steven. Si Steven a du mal à accepter la relation de sa fille avec Nate il finit par l’accepter grâce à Serena mais Sage quant à elle n’est pas prête à accepter la nouvelle place de Serena dans le cœur de Steven.
De nouveaux problèmes se profilent à la fin de l’épisode : le rejet de Dan par ses amis à cause de ce qu’il a écrit, la relation compliquée de Nate et Sage, Sage qui va mettre des bâtons dans les roues de Serena, Blair et sa nouvelle collection, enfin Chuck courant après les secrets de son père. Si la nouvelle place de Dan est intéressante, tout comme celle de Serena qui essaye de grandir, le reste continue de sentir le réchauffer…
